Кирилл Пирогов родился 4 сентрября 1973 года в столице Ирана, Тегеране. Так далеко от родной Москвы его семья оказалась из-за работы отца, сотрудника Министерства внешней торговли СССР, занимавшегося вопросами экспорта и импорта строительной техники. По роду службы ему часто приходилось бывать в зарубежных командировках и подолгу жить заграницей. После Ирана была еще командировка в Венгрию, где в Будапеште Кирилл с родителями и старшей сестрой Наташей прожили несколько лет. В родную Москву Кирилл вернулся учеником младших классов.
Родители отдали Кирилла в спецшколу с углубленным изучением иностранных языков, а для общего развития добавили к ним музыку (Кирилл играет на фортепиано и саксафоне) и спорт (Кирилл - кандидат в мастера спорта по фехтованию). "В детстве я был хитрым мальчишкой, обаятельным, взрослые меня любили...", вспоминает Кирилл в одном из интервью.
В пятом классе Кирилл начал посещать театральную студию для школьников, организованную Сергеем Казарновским, будущим создателем и руководителем Класс-Центра – необычной московской школы с творческим уклоном. Спектакли, которые вместе со своими воспитанниками ставил Сергей Зиновьевич, пользовались большой популярностью и многократно побеждали в театральных конкурсах. Атмосфера была удивительной, дети делали вместе всё - мастерили декорации, шили костюмы, подбирали музыкальное сопровождение и пр. Вот это счастливое ощущение общего дела, этого "вместе", впоследствие и привело юного Кирилла к решению пойти по актерской стезе. "До вуза я занимался в изумительной театральной студии, где мы всей группой очень дружили. На меня производило огромное впечатление, что люди совместно могут сделать что-то гораздо интереснее, чем по одиночке. Как у Чехова в «Трех сестрах»: «Два человека сильнее одного не вдвое, а втрое и даже больше». И это действительно так. Я уж точно пошел в театральный ради этого.", - рассказывает Кирилл. В студии Кирилл также занимался джазом и не на шутку задумывался о том, чтобы стать пианистом, но ему сказали, что для профессиональной карьеры "это поздно". Кроме студии был ещё, как теперь говорят, проект "Peace Child" (Дитя мира) при Комитете защиты мира, где русские и американские дети ставили и играли на разных площадках разных стран музыкальные спектакли. "Помню, в 14 лет у меня была экзотическая поездка. Меня отобрали на огромный тур, поездку по Никарагуа, Коста-Рике и Калифорнии. Это был мой первый опыт, когда я куда-то поехал без родителей. Там было много ребят из Америки, Канады, Австралии. Больше всего мне запомнилось, как мы на автобусе переезжали из Коста-Рики в Никарагуа. В какой-то момент мы пересекали самое узкое место между двумя Америками, выбрались на хребет, где было видно сразу два океана – с одной стороны Тихий, а с другой Атлантический. Это было самое сильное впечатление, когда понимаешь, какое перед тобой огромное пространство."
К моменту выбора профессии родители Кирилла отнеслись основательно и ответственно - предполагалось, что сын станет дипломатом, пойдет учиться в МГИМО. Кирилл посещал репититоров, учил даже не слишком любимую им тогда математику. Но вот однажды, выйдя после урока на улицу поздним зимним вечером и любуясь хлопьями снега в отсвете уличных фанарей, Кирилл твёрдо решил, что хочет поступать в театральный.. "Первым моим самостоятельным решением в юности стало поступление в театральное училище. Мои родители хотели, чтобы я стал дипломатом. Зимой 90-го года, в середине последнего класса школы, я ходил ко всяким репетиторам, чтобы поступить в Финансовый институт или МГИМО. Но я ничего не понимал в геометрии и не хотел в ней разбираться. Мое светлое будущее, связанное с дипломатической карьерой, никак не ассоциировалось у меня с геометрией. Однажды я пришел домой и заявил родителям, что заниматься этим не буду. Родители почему-то мне ничего не сказали - очевидно, было что-то такое в том, КАК я это сказал."
Поступать Пирогов отправился в Щукинское театральное училище, ныше ТИ им.Б. Щукина, на курс Владимира Владимировича Иванова. Для приемной комиссии у Кирилла было заготовлено "два джокера". Читал он какие-то, как говорит, "дурацкие стихи" и "Над пропастью во ржи" Д.Сэлинджера, читал очень быстро, а потом сразу предлагал: "я вот хотел вам на пианино сыграть и спеть", а потом еще: "я еще на саксафоне могу". Это производило впечатление на комиссию, и Кирилл считал, что "музыка важнее". Но дальше случился ужасный заключительный тур - конкурс, на котором В.А.Этуш, ректор Щуки, предложил Кириллу прочитать басню.. И тут Кирилл понял, что даже ее не повторял.. Выйдя после тура на улицу, он "абсолютно разрушился", рыдал ужасно, не в состоянии пережить поражение. "Меня просто не стало, шёл дождь из слез", - вспоминает Кирилл. Вечером того же дня объявляли результаты, и оказалось, что Кирилл всё же прошел конкурс, хоть и на "трояк", мастер курса почувствовал в нём дар и хотел, чтобы Кирилл у него учился.
На одном курсе с Кириллом учились Мария Аронова, Нонна Гришаева, Владимир Епифанцев и другие популярные сегодня артисты. Для многих из них родным домом стал Театр Вахтангова, но у Кирилла судьба сложилась иначе.
В 1993 году Петр Фоменко увидел начинающего актера в дипломном спектакле «Шум и ярость» по Уильяму Фолкнеру, в котором были задействованы выпускники Щуки и ГИТИСа (где преподавал мэтр). У Фоменко был принцип – брать в свою труппу только своих собственных учеников, но Квентин Компсон в лице Пирогова его так впечатлил, что он решил сделать для него исключение. Так в 1994 году в Мастерской Петра Фоменко впервые появился актер «со стороны».